O que é um proxy?
No wikipedia encontramos uma definição bem interessante para essa pergunta.
Em ciência da computação, proxy é um servidor que atende a requisições repassando os dados do cliente a frente. Um usuário (cliente) conecta-se a um servidor proxy, requisitando algum serviço, como um arquivo, conexão, website, ou outro recurso disponível em outro servidor.
Um servidor proxy pode, opcionalmente, alterar a requisição do cliente ou a resposta do servidor e, algumas vezes, pode disponibilizar este recurso sem nem mesmo se conectar ao servidor especificado. Pode também atuar como um servidor que armazena dados em forma de cache em redes de computadores. São instalados em máquinas com ligações tipicamente superiores às dos clientes e com poder de armazenamento elevado.
Esses servidores têm uma série de usos, como filtrar conteúdo, providenciar anonimato, entre outros.
Fonte: Proxy
O que é um webproxy?
Aproveitando o conceito apresentado anteriormente, podemos responder o que é um webproxy. Um webproxy é uma página que possibilita que os usuários consigam acessar páginas que estão bloqueadas por algum tipo de filtro de conteúdo. Desta maneira, usando um webproxy é possível acessar página bloqueadas e ainda "mascarar" a sua visita em um site, ou seja, não fica evidente que você visitou uma determinada página para o servidor que hospeda essa página.
Por que usar um proxy?
Um dos usos mais comuns do proxy é para acessar páginas que estão bloquedas no trabalho, na escola ou na faculdade devido a um filtro de palavras inapropriadas ou bloqueadas pelo nome do site como, por exemplo, Orkut, Facebook, Twitter, MySpace e outros mais.
Alguns países totalitários fazem o uso de bloqueios para impedir que os seus habitantes não consigam obter determinadas informações. Assim, utilizando proxys é possível acessar o conteúdo bloqueado.